Nach dem Schulbesuch im Gymnasium für Jungen in Hamburg-Altona absolvierte er 1956 das Abitur. Von 1956 bis 1964 studierte er „interdisziplinär“ an der Universität Hamburg Germanistik, ev. Theologie, Philosophie und Pädagogik (mit Abschluss), mehrere andere Fächer ohne Abschluss. 1968 promovierte er über die „erste deutsche Fastnachtsspieltradition“. 1968 bis 1970 absolvierte er sein Referendariat und war ab 1969 Lehrbeauftragter für Sprachstatistik am Germanistischen Seminar der Universität Hamburg. Simon war seit 1970 Akademischer Rat und Oberrat am Deutschen Seminar der Universität Tübingen, er ist seit 2002 im Ruhestand. Schwerpunkt seiner Forschung ist die interdisziplinäre Bedeutungslehre und die Wissenschaftsgeschichte der Germanistik vor allem im nationalsozialistischen Deutschen Reich.

Simon ist Mitglied im Wissenschaftlichen Beirat des „Duisburger Instituts für Sprach- und Sozialforschung“ (DISS), des „Eurolinguistischen Arbeitskreises Mannheim“ (ELAMA) und war 1996 Mitbegründer und Vorsitzender der „Gesellschaft für interdisziplinäre Forschung Tübingen“ (GIFT). 2002 gründete er den „Philologiehistorischen Forschungsauftragsdienst“ (PFAD).