Harry Dobeschinsky ist nach einer Tätigkeit am Institut für Eisenbahn- und Verkehrswesen der Universität Stuttgart 1987 an das Verkehrswissenschaftliche Institut Stuttgart gewechselt und dort seit 2002 geschäftsführender Gesellschafter der VWI Stuttgart GmbH. Schwerpunkt seiner Arbeit sind Fragestellungen der Verkehrsplanung, der Wirtschaftlichkeit und Bewertung von Verkehrsprojekten sowie Kapazitätsbetrachtungen unterschiedlicher Verkehrsträger (vorrangig Schienen- und Luftverkehr). Neben seiner beruflichen Tätigkeit ist er seit 1988 Lehrbeauftragter der Universität Stuttgart und wurde von dieser 2011 zum Honorarprofessor bestellt.