Oliver Hohlfeld legte sein Abitur 1983 in Halle ab und nach einem Regie-Volontariat beim Fernsehen der DDR erfolgte sein Berufsabschluss als Fotograf. Da ihm ein Studium nicht erlaubt wurde, studierte er erst nach der Wende an der Humboldt Universität in Berlin Neuere Deutsche Literatur und Theaterwissenschaften. Er erlangte 2000 mit der Arbeit Werner Schwabs Fäkaliendramen. Der exemplarische Fall: „Die Präsidentinnen“. Eine Analyse der Rezeption und des Werkes den Magistergrad.

1986 wurde Hohlfeld Schifffahrtsagent im Hafen Halle/Trotha, von 1989 bis 1990 arbeitete er als Fotograf und Leiter der Sichtwerbung am Theater Anklam und in den Jahren 1986 bis 1989 als Fotograf am Landestheater Halle. In der Zeit von 1990 bis 1994 arbeitete er dann als Fotograf und Leiter der Sichtwerbung am Theater Schwedt.

In den Jahren 1997 bis 1998 war er Autor und Dramaturg in der Inszenierung „Die Richtstatt“ am Staatsschauspiel Dresden (Regie: Volker Metzler; UA). 1997 machte er ein Dramaturgie-Praktikum an der Baracke am Deutschen Theater. Von 1999 bis 2001 arbeitete er als Dramaturg, Regieassistent und Theaterfotograf am Landestheater Mecklenburg/Neustrelitz. 1999 war er Autor, Dramaturg und Spielleiter in der Aufführung „Dracula“ in Zusammenarbeit mit dem Papiertheater „Invisius“, Berlin. 1998 arbeitete Hohlfeld als Dramaturg im Tanzprojekt „Face off“; Choreographie von Antje Fehér am Opernhaus Halle.

2003 folgte die Uraufführung von „Kopflos“ in Berlin im Theaterzelt Pankow. 2002 erarbeitete Hohlfeld die Dramatisierung des Romans „Der Trinker“ von Hans Fallada im Auftrag der Theater und Orchester GmbH Neubrandenburg/Neustrelitz; Uraufführung am 29. Mai 2003 unter der Regie von Thomas Roth.

2004 erfolgte eine Veröffentlichung der Komödie „Die Verweigerung“ im LUNARDI Verlag und Lesung im Podewil, u. a. mit Ursula Werner und Friedhelm Ptok. 2003 war er Autor des Operettenlibrettos für „Königin Luise – Eine Königin tanzt“ im Auftrag der Theater und Orchester GmbH Neubrandenburg/ Neustrelitz.
Von 2005 bis 2007 hatte er einen Auslandsaufenthalt in Madrid.
2006 war die Uraufführung seines Stückes „Jagen“ in Berlin am Acud-Theater, das von Thomas Roth auch am Orphtheater in Berlin inszeniert wurde. Die Hauptrollen im Beziehungsdrama spielten Matthias Horn und Angela Nicotra.

Von 2007 bis 2009 war er Dramaturg an der Theater und Orchester GmbH Neubrandenburg/Neustrelitz. 2007 beteiligte er sich an der Dramatisierung von Astrid Lindgrens Ronja Räubertochter im Auftrag der Theater und Orchester GmbH Neubrandenburg/ Neustrelitz und war Kurator und Gestalter der Ausstellung: „Kunstwerk und Dokument – Theaterfotografie in Berlin und Umland“ in Sevilla. 2009 hat er mit der Schauspielschule Berlin eine Dramatisierung nach Elementen des Dschungelbuches von Rudyard Kipling im Theaterzelt im Schlossgarten Neustrelitz aufgeführt.

2010 folgte die Premiere von Hohlfelds Film Wald-Trilogie im Kino der Basiskulturfabrik Neustrelitz (Harlekina/Im Wald /Eine Lichtung; In den Wald, Eine Dokumentation; Harlekins Geburt). 2012 war die Premiere seines Filmprojekts Drei Mädchen, drei Koffer an den Uckermärkischen Bühnen Schwedt, Prenzlau.
2015 UA von „Die Nibelungen“ Tanzepos mit mittelhochdeutschen Texten, Deutsche Tanzkompanie Neustrelitz
2016 UA „53°N Völker wandern, Eine Tanzfest, Deutsche Tanzkompanie Neustrelitz