Bioorganische Chemie

von

Die Dissertation lässt sich in 2 Bereiche einteilen.
Der erste Teil behandelt die Synthese von Homoallylalkoholen unter Verwendung eines
chiralen Auxiliars. Dieses wird in der Arbeit als Diol bezeichnet und kann in 5 Schritten
in Ausbeuten von 55 % synthetisiert werden. Es wurde anschließend genutzt, um
substituierte Boronsäureester in 4 weiteren Stufen, ausgehend von TIPS-geschütztem
Propargylalkohol, herzustellen. Hierbei wurden 2 Diastereomere erhhalten, die zur
enantioselektiven Synthese von Homoallylalkoholen genutzt wurden. So wurden durch
Einsatz von 4 Aldehyden unterschiedliche Alkohole in moderaten bis sehr guten Enantioselektivitäten
gebildet.
Der zweite Teil der Arbeit befasst sich mit der Synthese geeigneter Bausteine des
Naturstoffes Brevipolid J. Hierbei gelang die Synthese eines Aldehyd-Bausteins in
7 Stufen ausgehend von 4-Brombuttersäureethylester mit einer Gesamtausbeute
von 2.3 %.